Dimulai pada akhir tahun 90-an, tepat saat dekade pertama tahun 2000-an, Cameron Diaz menjalani cukup banyak hubungan. Pertama, dia berkencan dengan Jared Leto di tahun 1999 sampai 2003, kemudian Justin Timberlake di tahun 2003 sampai 2007, dan Alex Rodriguez di tahun 2010
